Архитектурный комплекс церкви Введения во храм Пресвятой Богородицы, состоящий из храма и здания бывшей приходской богадельни, расположен в южной части исторического центра Каширы, за чертой земляного вала XVII века, на пересечении современных улиц Советская и Энгельса. Новая церковь, средства на которую пожертвовали горожане, начала строиться на Хлебной площади в 1801 году.
Строительство грандиозного по своим размерам храма затянулось на долгие годы и завершилось только в 1817 году. В 1808 году вдоль западной границы церковного участка на средства прихожанина храма каширского купца Прокопия Яковлева Казакова была выстроена каменная двухэтажная богадельня на 12 человек, содержавшаяся на проценты с капитала, пожертвованного каширскими купцами Казаковым, Лепешкиным и Красильниковым.
Здание выстроено в стиле классицизма. Во второй четверти XIX века храм был расписан «как внутри, так и по местам снаружи».Авторы второго издания «Памятников архитектуры Московской области» писали, что роспись интерьеров совмещала имитацию лепнины, исполненную в технике «гризайль», с живописью академической школы. На западной стене храма находилась композиция, повторявшая известную картину А. Иванова «Явление Христа народу».
Позже церковная колокольня была надстроена еще одним ярусом, а в 1877 году на средства серпуховского рыбопромышленника Александра Федоровича Перцева на ней появились шпиль и часы-куранты, «чтобы со всех четырех сторон гляделось время и каждые четверть часа, каждый час отзванивалось». В 1930-х годах XX века церковь была закрыта. В советское время здесь находился склад продуктов и тары. Верующим храм вернули в 1991 году.
