Свое необычное путешествие, протяженность которого составит порядка 12 000 километров, Равдугин приурочил к 125-летию историко-литературного музея «Чехов и Сахалин». Точкой старта велопробега стал Крым – 21 апреля он отправился в путь, посетив Дом-музей Чехова в Ялте. Затем путешественник побывал в Таганроге – именно там родился писатель.
Следующей точкой, после 2 000 километров пути, стало подмосковное «Мелихово». Владимира Равдугина встретили сотрудники музея, которые передали своим сахалинским коллегам небольшое послание и сувениры.
На Сахалине Антон Чехов провел несколько месяцев в 1890 году – он общался с людьми, узнавал их истории, набирал материал для своего творчества. Итогом этой поездки стала книга «Остров Сахалин», в которой писатель объединил свои путевые заметки и собранные им статистические данные. Книгу встретили с интересом как читатели, так и критики. Кроме того, сам Чехов говорил, что это путешествие оказало большое влияние на все его последующее творчество.