Парк им. Олега Степанова известен с 1875 года. Тогда здесь появился Общественный сад, который позже стал называться Парк культуры и отдыха горсовета. Свое современное название территория получила в 1958 году в честь уроженца Серпухова, героя Великой Отечественной войны. В память о нем на главной аллее установлен бюст.
Сегодня парк продолжает радовать посетителей: здесь есть зоны отдыха, спортивные и детские игровые площадки, автогородок, а также декоративный пруд с двумя обитателями – белыми лебедями Стешей и Степой. В парке можно увидеть скульптуры «Пастушка и трубочист», «Павлин шеф-повар», «Дуб Лукоморья», а также познакомиться с культурным кодом Серпухова в арт-кластере.